Во второй половине 1970-х гг. в творчестве Аллена появляются меланхолические нотки. Фильмы «Энни Холл» (1977, премии «Оскар» за фильм, режиссуру и оригинальный сценарий), «Интерьеры» (1978), «Манхэттен» (1979), «Ханна и ее сестры» (1986, «Оскар» за сценарий), «Другая женщина» (1988), «Нью-йоркские истории» (1989, новелла), «Преступления и проступки» (1989), «Мужья и жены» (1992) складываются в «манхэттенский цикл» и нередко носят автобиографический характер.

В этом цикле Аллен проявляется как драматический и даже трагедийный актер. С грустью он подтрунивает над своими слабостями, ущербностью, недостатками. Хотя в этих картинах тоже немало остроумных шуток и забавных сценок, чувство горечи и сожаления пересиливает их. При этом Аллен по-прежнему не оставляет жанр фильмов чисто комедийных, хотя их становится все меньше: «Сексуальная комедия в летнюю ночь» (1982), «Загадочное убийство на Манхэттене» (1993), «Пули над Бродвеем» (1994), «Мелкие мошенники» (2000). В сатирической комедии «Зелиг» (1983) Аллен создал фантастический образ человека, способного менять свою внешность и без труда выходящего из любой ситуации. Актер и режиссер использовал этот прием не только для извлечения комизма, но и для показа опасности приспособленчества.

Вуди Аллен не отказывается от работы и в лентах других режиссеров. Лучшей работой в этом плане признается роль Говарда Принса в фильме режиссера М. Ритта «Подставное лицо» (1976). Аллен оказался на редкость убедителен в роли маленького человека, решившего сколотить капитал на несчастьях других людей.

С годами творчество режиссера становится более разнообразным: наряду с комедиями выходят ностальгические ленты «Воспоминания о «Звездной пыли» (1980), «Денни Роуз с Бродвея» (1984), «Пурпурная роза Каира» и «Эпоха радио» (1986); мюзикл «Все говорят, что я люблю тебя» (1996), драмы «Сентябрь» (1987), «Элис» (1990), «Тени и туман» (1991), «Разбирая Гарри по частям» (1997). В 1990-х гг. его исполнительская манера актера стала менее броской, но и более тонкой и выразительной, помогая создавать излюбленный образ беззащитного и трогательного интеллигента. В этом плане выделяется новелла в фильме «Нью-йоркские истории» (1989), в котором робкий холостяк Шелдон Майлз третируется своей авторитарной мамашей.